Sau khi hoàn thành chương trình học, Dalio đã làm việc trên sàn giao dịch của Sở giao dịch chứng khoán New York và giao dịch hợp đồng tương lai thương phẩm. Sau này, Dalio trở thành Giám đốc về thương phẩm tại Dminick & Dominick LLC. Vào năm 1974, ông trở thành nhà giao dịch hợp đồng tương tai và môi giới tại Shearson Hayden Stone.. Vào năm 1975, tại căn hộ 2 phòng ngủ của mình ở Westport, Connecticut, một nền tảng quản lý đầu tư là Bridgewater Associates, mà vào năm 2012 đã trở thành quỹ phòng hộ lớn nhất thế giới, với 160 tỉ đô la mỹ tài sản đang được quản lý vào năm 2014

Dalio đã nói rằng ông có thể tiếp tục cải thiện lợi nhuận bằng việc tiếp tục cô đọng bài học thành các "nguyên tắc"

Vào tháng 3 năm 2017, Dalio tuyên bố rời khỏi vị trí đồng giám đốc điều hành của Bridgewater. Vào 15 tháng 4 Jon Rubinstein, là đồng giám đốc điều hành, cũng tuyên bố từ chức cùng Dalio, nhưng sẽ giữ lại tại vị trí cố vấn.

Nguyên tắc đầu tư

Nguyên tắc của Dalio là đa dạng hóa danh mục đầu tư trong khi đó giảm thiểu rủi ro có thể tác động vào lợi nhuận. [9]. Nguyên tắc này được Dalio thực hiện bằng cách chọn ra những dòng tài sản có rất ít hoặc không có tương quan với nhau, tức hệ số tương quan gần 0 hoặc về 0,

Những tài sản có hệ số tương quan bằng 0 thì bị ảnh hưởng bởi những yếu tố hoàn toàn khác biệt nhau, các tài sản này (cổ phiếu, trái phiếu,...) di chuyển giá hoàn toàn độc lập với nhau.

Making a handful of good uncorrelated best that are balanced and leveraged well is the surest way of having a lot of upside without being exposed to unacceptable downside.- Ray Dalio